La Confraternita Maria SS Immacolata ha origini antichissime, la sua storia risale al periodo di maggiore attività delle congregazioni laiche nella città di Castrogiovanni, tra il 1500 e il 1600. Il culto dell'Immacolata fu diffuso maggiormente con l'stituzione della chiesetta a ridosso del promontorio delle Muse, così chiamato anticamente quale luogo di culto pagano, tanto da essere chiamata Chiesuola della Concezione o "Immaculatedda". Da prima furono i confrati della Donna Nuova ad amministrare questa chiesa. Successivamente tra il 1541 e il 1551 la Compagnia dell'Immacolata fu fondata in quella sede per poi trasferirsi nella chiesa di S.Francesco, adiacente al palazzo Chiaramonte. Nella parte posteriore della chiesa c'era la chiesa di S.Orsola dov'erano già esistenti la confraternita dei Cordigeri (1400) e quella di Sant'Orsola (1613) che in seguito si unificarono con quella dell'Immacolata. In epoca di corporazioni la Confraternita di Maria SS Immacolata riuniva commercianti e artigiani e le sue finalità erano l'assistenza ai malati e ai bisognosi. La formazione dello statuto è datata 1754 con approvazione nel 1785 e sostituiva il vecchio statuto del 1526. Scioltasi dopo l'Unità di Italia a seguito di leggi reali (1886), come tutte le altre confraternite ennesi, venne ricostituita nei primi anni del 900 (1915) grazie anche all'appoggio dei frati minori conventuali; oggi, infatti, la confraternita ha sede presso la chiesa di S. Francesco D'assisi.
I confrati indossano: un camice bianco stretto ai fianchi da un cingolo e da un rosario che conserva una tipica "coda" che viene indossata dai confrati esclusivamente il Mercoledì Santo, uno scapolare stretto alla vita da una fascia azzurra, una mantella color bianco latte con a sinistra l'effige di Maria SS Immacolata, una visiera stretta in testa da una corona di vimini.
I membri della Confraternita Maria SS. Immacolata hanno l'onore, ogni 8 dicembre, di portare a spalle per le vie della città di Enna, il fercolo di Maria SS. Immacolata; inoltre la confraternita partecipa a tutte i riti religiosi cittadini, in particolare ai riti della Settimana Santa in cui la Confraternita si reca al duomo per l'ora di adorazione al SS. Sacramento il Mercoledì Santo alle 12:30.
2019 - Verso la Settimana Santa Ennese: la Confraternita di Maria SS Immacolata (1754)